Sân: Stamford Bridge
Trọng tài: Chris Foy
| Lịch sử đối đầu | Chelsea thắng 8 | Hai đội hòa 3 | Middlesbrough thắng 3 |
| 16/12/2000 | Middlesbrough | 1-0 | Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||
| 31/03/2001 | Chelsea | 2-1 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||
| 23/09/2001 | Chelsea | 2-2 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||
| 27/04/2002 | Middlesbrough | 0-2 | Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||
| 16/11/2002 | Chelsea | 1-0 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||
| 14/12/2002 | Middlesbrough | 1-1 | Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||
| 04/01/2003 | Chelsea | 1-0 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||
| 05/10/2003 | Middlesbrough | 1-2 | Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||
| 10/04/2004 | Chelsea | 0-0 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||
| 25/09/2004 | Middlesbrough | 0-1 | Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||
| 04/01/2005 | Chelsea | 2-0 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||
| 03/12/2005 | Chelsea | 1-0 | Middlesbrough |  | |||||||||||||||||||||||||||
| 11/02/2006 | Middlesbrough | 3-0 | Chelsea | | |||||||||||||||||||||||||||
| 23/08/2006 | 2-1 |
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 Phong độ các trận gần nhất 
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| Thắng |
Hòa |
Bại |
| Phong độ của Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 03/02/2007 | 0-1 |
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| 31/01/2007 | 3-0 |
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| 28/01/2007 | 3-0 |
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| 23/01/2007 | 4-0 |
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| 20/01/2007 | 2-0 |
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| 13/01/2007 | 4-0 |
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| 10/01/2007 | 1-1 |
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| 02/01/2007 | 0-0 |
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| 30/12/2006 | 2-2 |
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| 26/12/2006 | 2-2 |
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| Phong độ của Middlesbrough | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 03/02/2007 | 1-1 |
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| 30/01/2007 | 0-0 |
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| 27/01/2007 | Bristol City | 2-2 | Middlesbrough | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 20/01/2007 | 5-1 |
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| 16/01/2007 | Middlesbrough | 4-3 | Hull | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 13/01/2007 | 1-3 |
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| 06/01/2007 | Hull | 1-1 | Middlesbrough | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 01/01/2007 | 3-1 |
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| 30/12/2006 | 2-1 |
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| 26/12/2006 | 0-0 |
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| Kết quả theo tỷ lệ cược châu Á | |||||||||||
 =Kèo trên |
 =Thắng kèo |
  =Thắng 1/2 kèo |
 =Hòa |
  =Thua 1/2 kèo |
 =Thua kèo |
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